仕事上でのコミュケーションが辛いと感じる

社会人2年目です。今いる部署は仕事内容が施設管理(インターネットや水道、エアコンなど)からお金関係の事務など多岐にわたります。
何かトラブル等があって外に出る時は他の方が行って電話・来客対応のための留守番になることが多いです。特に施設管理のことなどは2年目になっても理解しきれていないところがあります。
免許はもっているのですが、職場ではしたことがありません。先日トラブルがあり他の方が外に出た時に、運転はできるようになってくださいね、今日みたいな時運転できませんだと困っちゃうからと言われました。
教習所でも何度も補習になってストレートに卒業した場合の2倍くらいの時間がかかってしまったので、運転はしないといけないとはわかってるのですが安全面で不安があります。
一番近い上司はなんでも自分でやってしまう、仕事一つ一つに対してかなりきちんとしている、質問した時に答えを与えるよりヒントを与えて自分で考えて欲しいというタイプです。
他の上司はどちらかというと大雑把でそれでいいでしょう、やっちゃいましょうと言うタイプです。
仕事でわからないことがあった時に聞くのは一番近い上司になるのですが、常に忙しそうなのでして声をかけるタイミングが難しかったり、上司や他の課の人に聞いて見て、と言われて聞いているうちに時間がかかってしまったり、他の人の指示通りにやったら一番近い上司にそれじゃだめだよと言われたり、質問してそっけない態度を取られると質問がおかしいのかな、言ってることがおかしいからイライラしてるのかなと思ってしまっておどおどしてしまったり、そういったことの積み重ねで疲れてしまいました。
一度職場でも涙が止まらなくなってしまったことがあり、上司と話し合いの時間を作ってもらい、遠慮せず質問して欲しい、周りと雑談含むコミュニケーションをとって欲しいと言われて一度は落ち着いたのですが、前述したような状況がまた起きるとまた気分が落ち込んでの繰り返しです。
自分が話しかけたときはそっけなく、他の部署の人に質問されたときは優しく答えているような気がします。それも自分の聞き方が悪いからなのかなと思うとつらくなります。
どのようにすればよいでしょうか。