今の彼と結婚すべきでしょうか

現在お付き合いしている彼氏に、結婚前提での同棲を提案され悩んでいます。
そもそも結婚するつもりがないのに関係を進めるのは不誠実だと思い、彼と結婚すべきか・したいか真面目に考えています。

正解のない分野ではありますが、色々な方の「個人の意見」をお聞きしたい所存です。

長文ですので、ご面倒な方は「私の性格や嗜好と照らし合わせての、現在の懸念点」以降をお読みください。

（以降、身バレしない程度にぼかしております。）
彼の良いところ：
・一緒にいて気を使わない
（私は家事が苦手で部屋もかなり汚いのですが、彼はそれを気にせず頻繁に遊びにきてくれます。）
・飲み込みが早い
（何事もすぐに理解し、一定のレベルまでできるようになるため共同生活がノンストレス）
・興味範囲が広い／私と近い
（色々なことに興味を持って楽しめるため、旅行やお出かけがとても楽しい）
・穏やか
・何事も対応が早い
・寄り添い力が高い


結婚するにあたっての彼の懸念点：
・持病がある
（問題なく生活できていますが、今後仕事や生活に影響が出ないか不安）
・仕事が続かない
（1年足らずでの転職を繰り返しており、先行きが不安。本人はジョブホッパーを辞める意思はあるとのこと）
・メンタルが弱め
（穏やかさと表裏一体だと思いますが、ビジネスマンとして上を目指すには不安）
・向上心が弱め


私の性格や嗜好と照らし合わせての、現在の懸念点：

・私はこれまで、仕事や部活動などでも、人間関係よりも成績の良さや待遇、社格を重視し所属組織を選んできており、結果満足しています。それを踏まえると、結婚相手もいわゆる「スペック」で選んだ方が幸せになれるのかも、とも思います。

・彼は歴代彼氏の中でも最も居心地がよく、「一緒に暮らす人」としては最高です。結婚相手ではなく同居する友人であれば即決でOKしていたと思います。

・私は今まで「身の丈に合わない目標」を達成することで人生を切り開き、それに幸せを感じてきました。人間は周りにいる人に影響を受けると言いますが、向上心のない彼と結婚して、私が「私の好きな私」でなくなってしまわないか、また彼の向上心のなさにイライラしないか心配です。

・一方で、私は元来怠惰な人間なので、彼とゆったりと暮らす方が長期的には幸せなのかも、とも思います。

・私は実家が貧しく、それが主原因で家族仲も悪か