彼と結婚して大丈夫なのか分からなくなりました。

彼とは3年半の付き合いで、同棲歴2年ちょっととなりました。
年内にプロポーズをしてくれる予定ではいますが、今プロポーズされても良い答え出せるか自信が無くて相談させてください。
悩みの種としては、お金と彼のお母さん(仮名:まゆさん)の事です。

まゆさんは彼の扶養に入っていて、別居中。
毎月7~9万程仕送りをしています。
週２でフルではなく4~5時間程度働いてるパートです。
まゆさんは現在シングルマザーで、元旦那が購入した4LDKのマンションで暮らしてますが、マンションの支払いをしてるのは一緒に暮らしてる彼の兄になります。

彼にも私にも貯金があれば悩まないのですが、彼は彼自身の借金返済中(残り60万程)。
返済しても今の生活でさえカツカツなのに、毎月仕送りをされていて扶養に入ってる限りまゆさんが75歳になるまで続きます。
扶養抜けたあとも介護施設等の入所等の問題が次々とありますよね。

彼自身、結婚式挙げたい！子供二人欲しい！もっと良い場所に住もう！等と言ってくれますが、仕送りしてる以上なかなか貯金も出来ないです。私も何度か仕送りを辞めて欲しい、辞めれなくても減額して欲しい、理由なども伝えましたが何も解決してません。

でもこれらを解決するには、扶養を外して60前半女性であるまゆさんがフルで働いて貰う。
もしくは、扶養を抜け、兄がマンションを売って一人暮らし。
まゆさんは生活保護や支援を受けられるよう役所等に申請をしなくてはいけない状態です。
兄と一緒に住んでる以上世帯年収がある分支援は受けられないので。

私も付け焼き刃ではありますが、扶養の事や生活を支援してくれる行政など調べましたが、ネットに書いてある事が100正しいワケでは無いので少し混乱しつつあります。
あれしたいこれしたいと夢を見るのは構いません、ですが夢が現状と掛け離れていて本気度が伝わってきません。今の日本状況もそうですが、貯金が無い中どう結婚式を挙げ、子供を授かれば良いのでしょうか。(笑)
なんとかなるって性分な彼に、もっと本気を出して2人で幸せな家庭を作って行きたいと思うのはお門違いですか？

出来るだけ前向きな歩みにする方法は無いのでしょうか。